究起来，张作霖与于学忠父亲于文孚仍是故交——曾为“马贼”的张作霖，后被招安至宋庆部下当差，与于父有共事之谊。
在北平时，张作霖说：“你是故人子弟，不是外人。我知道你对吴子玉的忠义，希望你能像对吴子玉那样对待我就很好了。”
于学忠遂被任为奉系第20军军长，归3、4方面军团长张少帅指挥。
对于这样一个“外人”，张少帅对于学忠却信任有加。
“九一八”事变后，张少帅背负“不抵抗”的罪名下野。在赴欧美考察之前，张少帅把东北军全部交给于学忠指挥。
在张少帅准备发动“西安事变”时，于学忠曾问张少帅：“你这样做，何以善其后？”
张答道：“说干就干，何必顾虑那么多？”
于说：“要干就得干到底，决不可半途而废。”
后来，“半途而废”的张少帅被老蒋软禁。陪蒋上飞机前，张少帅再一次把大部分东北军和自己的财产交给于学忠掌管。
此后的于学忠，将知遇之恩置于首位，处处以张少帅的利益作为自己取舍的标准，甚至为此不惜逆势而动。
为此，他曾冒着“触怒龙颜”的危险，4次到南京面见老蒋，请求释放张少帅，但一直没成功。
他曾对部下说：“张副司令叫我照顾东北难民、守住华北、坚决顶住日寇的进攻，我都做到了。我要等他自由了，将东北军交还给他。”
对老蒋，于学忠曾很不给面子。当年吴佩孚兵败入川后，老蒋马上派人送来委任状，委任他为川、鄂、豫、陕四省边区总司令。
于学忠一把委任状撕碎，并大声斥责道：“他委任我？我还想委任他呢！我这脑袋瓜上今生不戴他国民党的帽花！”
但老蒋对于学忠却颇为欣赏，蒋有一个习惯，喜欢在随身携带的小本子上写下对将
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